Como os colaboradores fazem edições?
- iD, editor integrado à interface do OSM na Web
- JOSM, sistema de informações geográficas dedicado à edição no OSM e desenvolvido em Java.
- Outros softwares, como StreetComplete, Osmand etc
Quais as fontes de dados utilizadas por quem edita?
- Imagens de satélite cedidas ao projeto, geralmente as do Bing
- Conhecimento local
- Coleta de dados in loco
- Consulta a legislação
- Importação massiva de base de dados confiáveis
E aí? Bora mapear? 
Pode começar com aquela rua que tá sem nome perto da sua casa ou com aquele mercadinho agradável dentro do seu bairro. Esse é o conhecimento mais valioso, o que a pessoa que mora no local pode oferecer a qualquer outra pessoa no mundo!
Crie sua conta em https://www.openstreetmap.org/user/new e busque pela área que deseja editar. A interface de edição na Web conta um tutorial pra te ajudar nos primeiros passos.
O OpenStreetMap NÃO É um aplicativo. É uma base de dados. Você não vai ter uma interface amigável pro celular utilizando só a página oficial do OSM.
Um aplicativo que uso há muito tempo é o Osmand. Permite busca por locais, criação de rotas, gravação de trilhas e várias outras funcões habituais de quem usa um aplicativo de geolocalização. Também permite download de regiões específicas do planeta pra uso off-line.
Disponível pra Android e iOS: https://osmand.net/
Nas configurações do Osmand você consegue fazer o download de cada um dos estados brasileiros. É só aproximar o mapa para o estado desejado até aparecer a tela de download.
Todos os dados do 
RS e de 
SC somam menos de 300 MB pra cada estado. Para outros estados brasileiros o tamanho do arquivo varia a depender da extensão territorial e do engajamento de mapeadores na adição de detalhes ao mapa.
Quer adicionar seu negócio ao 
OpenStreetMap, mas não tá a fim de criar uma conta no projeto só pra isso? Então acesse essa página https://zapto.openstreetmap.org.br e preencha os dados de nome, contato e horário de funcionamento que serão adicionados a uma "nota" exatamente na localização que você selecionou. Assim que um mapeador visualizar sua nota, ele pode adicionar de fato o local ao mapa.
Sabia que o OpenStreetMap tem um estilo de visualização do mapa que dá destaque às rotas de transporte público? É só clicar no botão "Camadas" e selecionar a camada "Transporte Público". Nesse exemplo estão em destaque com cor vermelha todas as linhas de ônibus mapeadas em Floripa. Aplicando o zoom, é possível ver o código de cada linha e os pontos de parada associados. No Osmand é só clicar em uma das paradas que um menu é aberto mostrando todas as linhas que passam pelo ponto.
Cada pessoa tem suas motivações pra começar a mapear no projeto, mas a mais comum entre as dezenas de pessoas com as quais tive contato desde 2014 é a frustração por ver a região onde mora no limbo cartográfico do Google Maps. Eu comecei editando meu bairro e três anos depois eu tinha desenhado toda a zona urbana da cidade, totalizando 23 mil edificações. https://www.openstreetmap.org/user/elmoneto/diary/42322
Já ouviu falar do Humanitarian OpenStreetMap Team? Um time de voluntários dedicados ao mapeamento de áreas do planeta suscetíveis a desastres naturais e/ou em situação de vulnerabilidade econômica, sanitária e social. Você pode contribuir da sua casa com esse projeto mapeando por meio de imagens de satélite.
Você pode criar seus próprios mapas interativos com base no OpenStreetMap e publica-los facilmente pelo uMap. Projeto com uma interface de edição que permite a simples adição de pontos, linhas e polígonos ao seu mapa. Lembrando que as alterações são no SEU MAPA, elas não são enviadas à base oficial do OSM. https://umap.openstreetmap.fr/pt-br/map/transporte-publico-sao-gabriel-rs_409400#14/-30.3393/-54.3158
Conhece o QWant Maps? Um projeto com interface parecida à do Google Maps, mas que tem mais respeito à sua privacidade. Mostra no mapa informações de estabelecimentos fornecidas pelo TripAdvisor.
No F4map é possível explorar em 3 dimensões os dados que estão no OpenStreetMap. Você pode navegar até qualquer cidade do mundo e fazer ajustes de iluminação na cena. Nos locais onde edifícios foram mapeados com informações sobre altura, cor da estrutura e tipo de telhado, a visualização fica ainda mais interessante.
https://demo.f4map.com/#lat=-29.7095923&lon=-53.7156607&zoom=17
O HistOSM é um projeto que tem foco na visualização de instalações de valor histórico mapeadas no OpenStreetMap. Funciona em qualquer local do planeta onde existam prédios, monumentos, memoriais etc mapeados com a tag "historic".
Ótimo texto sobre a invisibilização das comunidades periféricas no Google Maps e como o OpenStreetMap pode ser uma alternativa pra contornar esse problema. https://geocracia.com/a-invisibilidade-dados-geoespaciais-das-periferias/
StreetComplete é um aplicativo que te faz perguntas simples sobre lugares perto de você e envia suas respostas ao OpenStreetMap para as informações ficarem prontamente disponíveis no projeto. https://play.google.com/store/apps/details?id=de.westnordost.streetcomplete
Prettymap é uma aplicação Python no Streamlit em que você digita o nome da cidade que quer como base pra construção do mapa e pode escolher um dos estilos artísticos disponíveis pra renderização. https://share.streamlit.io/chrieke/prettymapp/main/streamlit-prettymapp/app.py
Gosta de pedalar? 🚲
Então olha só esse mapa que utiliza dados do OpenStreetMap pra mostrar ciclovias, ciclofaixas e ciclorrotas, além de instalações úteis como paraciclos e oficinas. Em qualquer cidade do Brasil onde houver dados sobre esse modo de transporte no projeto. https://ciclomapa.org.br